מחניון בור המים חורבת שקלון – הטיול מתחיל בבור המים שליד החניון, אותו בור חצוב בסלע שהעניק לחניון את שמו. בורות מים הם חיזיון נפוץ בשפלת יהודה, אזור חסר מעיינות כמעט לחלוטין. מעיינות – אין, אבל הסלע הקירטוני הבונה את גבעות השפלה הוא גם הזדמנות. הסלע רך ואטים לחלחול מים ולכן מי הגשם ניגרים על פני המדרונות. אפשר בקלות יחסית לחצוב בסלע בורות ולאסוף לתוכם את מי הגשם.
קק"ל הציבה לאורך השביל עמודי הכוונה, המסומנים בחיצים אדומים. נעקוב אחריהם. השביל מטפס מבור המים לצד טרסה משוחזרת בלב יער נטוע מעורב בעצי חורש. נפוצים במיוחד הם אלת המסטיק, אשחר ארץ ישראל ואלון מצוי. נפוצים מאוד גם השיחים הגדולים של בר זית בינוני, שאפשר לזהותו על פי עלים הנגדיים ששוליהם משוננים.
השביל חולף על פני מערה קטנה שפתחה מכוסה בסבכה. מדרגות אבן פונות ימינה ועולות לגבעה נמוכה (מחוץ לשביל המסומן). זוהי ח'ירבת א-רסם, המציגה שרידים של יישוב כפרי. הארכיאולוגים אברהם פאוסט ועדי ארליך חפרו באתר וגילו בו שרידי יישובים קדומים. המבנה המרכזי מהתקופה הישראלית הקדומה הניב ממצאים דלים. מאוחר יותר, בראשית התקופה ההלניסטית (מאות 4-1 לפנה"ס), היה לבית אחוזה ולאחר שנפגע שוקם והפך לפונדק שהתקיים עד שהחשמונאים החריבו את המקום בעת כיבוש אדומיאה. בתקופה הרומית הקדומה נושב המקום מחדש ונראה כי התגוררו בו יהודים.
נשוב לשביל המסומן ונגיע חיש קל לחניון נופש בצל האורנים על שם ריטה קיי, השוכן בצל עצי אורן. מפאתי החניון נראית הגבעה הגבוהה של חורבת שקלון ולשם מועדות פנינו. ממעט ממערב לחניון צמח עץ חרוב גדול. יערני קק"ל הקיפו אותו בגדר אבן, כדי להגן עליו מפגיעות רעות, אבל בכל זאת השנים נתנו בו את אותותיהן. שני בדים גדולים של העץ נרקבו ויערני קק"ל נאלצו לכורתם. שמחנו לגלות שניצנים רדומים של העץ התעוררו והוא מתחיל לצמוח מחדש.
נמשיך עוד כ-150 מ' בדרך העפר הרחבה שמעבר לו אל הצומת המרובע – נקודת מפגש של ארבע דרכים ונתחיל להעפיל לראש הגבעה. נחצה את חניון בור המים, שזכה לשמו בזכות בור מים חצוב בסלע. בורות מים הם חיזיון נפוץ בשפלת יהודה, אזור חסר מעיינות כמעט לחלוטין. מעיינות אין, אבל הסלע הקירטוני הבונה את גבעות השפלה הוא סלע רך ואטים לחלחול מים, ואפשר בקלות לחצוב בו בורות ולאסוף אליהם את מי הגשם הניגרים במדרונות.
נעקוב אחרי עמודי ההכוונה המסומנים בחצים אדומים. השביל מטפס מבור המים לצד טרסה משוחזרת בלב יער נטוע מעורב בעצי חורש. תמצאו כאן שיחים גדולים של בר זית בינוני, בעלי עלים משוננים נגדיים, אלת המסטיק, אשחר ארצישראלי ואלון מצוי.
נחלוף על פני מערה קטנה שפתחה מכוסה בסבכה. מדרגות אבן פונות ימינה ועולות לגבעה נמוכה (מחוץ לשביל המסומן). זוהי חורבת א-רסם, המציגה שרידים של יישוב כפרי. הארכיאולוגים אברהם פאוסט ועדי ארליך חפרו באתר וחשפו שרידי יישובים מתקופות שונות. המבנה המרכזי מהתקופה הישראלית הקדומה הניב ממצאים דלים. מאוחר יותר, בראשית התקופה ההלניסטית (מאות 4-1 לפנה"ס), הפך לבית אחוזה ולאחר שנפגע שוקם והפך לפונדק שהתקיים עד שהחשמונאים החריבו את המקום בעת כיבוש אדומיאה. בתקופה הרומית הקדומה נושב המקום מחדש ונראה כי התגוררו בו יהודים.
נמשיך לצעוד במסלול המסומן ונגיע חיש קל לחניון ריטה קיי, השוכן בצל עצי אורן. סמוך לצדו המערבי של החניון צומח עץ חרוב גדול. יערני קק"ל הקיפו אותו בגדר אבן, כדי להגן עליו מפגיעות רעות. נמשיך עוד כ-150 מ' בדרך העפר הרחבה שמעבר לו אל הצומת המרובע – נקודת מפגש של ארבע דרכים.